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7: Hidratos de carbono y glicobiología - Biología

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7: Carbohidratos y Glicobiología

Glicobiología de la leche materna

Los glicanos son componentes característicos de la leche y cada especie tiene patrones únicos de carbohidratos específicos. La leche materna es inusualmente rica en glucanos, siendo los componentes principales lactosa y oligosacáridos, que representan aproximadamente el 6,8 y el 1% de la leche, respectivamente. Otras fuentes de glucanos en la leche materna incluyen monosacáridos, mucinas, glucosaminoglicanos, glucoproteínas, glucopéptidos y glucolípidos. En la leche materna, la presencia y los patrones de estos glucanos varían según la etapa de lactancia y los genes maternos y sus polimorfismos genéticos que controlan las glucosil transferasas. La síntesis de glucanos de la leche utiliza una parte significativa de la energía metabólica que la madre gasta al producir su leche, pero además de la lactosa, estos glucanos contribuyen poco a las necesidades nutricionales del bebé. Los datos incluidos en este documento admiten varias funciones. 1) Muchos glucanos de la leche humana inhiben la unión de patógenos a la mucosa intestinal. 2) Los glucanos de la leche humana atenúan la inflamación. 3) Los glicanos también estimulan directamente el crecimiento de bacterias beneficiosas (mutualistas) de la microbiota (antes considerada microflora comensal del intestino) estos mutualistas y sus productos de fermentación pueden, a su vez, (a) inhibir patógenos, (b) modular la señalización y la inflamación y (c) los productos de fermentación se pueden absorber y utilizar como fuente de calorías dietéticas. Estas funciones pueden ayudar a dirigir y apoyar el crecimiento postnatal intestinal, el desarrollo y la ontogenia de la colonización. Las numerosas funciones de los glucanos de la leche pueden proteger sinérgicamente a los bebés de las enfermedades. Por tanto, los glucanos de la leche humana y sus homólogos pueden servir como nuevos agentes profilácticos o terapéuticos para una amplia gama de afecciones perjudiciales.


Capítulo 7 - Carbohidratos y glicobiología

Carbohidratos: ● Fórmula → Cn (H2O) n ● Producido a partir de CO2 y H2O por fotosíntesis en plantas ● Varía desde gliceraldehído a amilopectina ● Se puede unir covalentemente con proteínas y lípidos ● Nomenclatura → número de átomos de carbono en el carbohidrato + terminación -osa ● Monosacáridos → una unidad de azúcar ● Oligosacáridos → cadenas cortas de unidades de azúcar ● Polisacáridos → & ampgt20 azúcar unidades ● Todos tenían inicialmente un grupo funcional carbonilo ● Aldosa = aldehídos ● Cetosa = cetonas

Funciones de los carbohidratos: ● Fuentes de energía y almacenamiento de energía ● Componente estructural de las paredes celulares y exoesqueletos ● Moléculas informativas en la señalización célula-célula

Isómeros constitucionales de carbohidratos: ● La aldosa es un carbohidrato con aldehído funcionalidad ● La cetosa es un carbohidrato con cetona funcionalidad

Estereoisómeros de carbohidratos: ● Enantiómeros → imágenes especulares entre sí ● Epímeros → difieren en configuración alrededor de un átomo de carbono ● Estereoisómeros → imágenes especulares no superponibles ● Número de estereoisómeros = 2n (n es el número de centros quirales) ● En azúcares con muchos centros quirales, solo el que es más distante de el carbono carbonilo se designa como D (derecha) o L (izquierda) ● Los isómeros D y L de los azúcares son enantiómeros (tienen la misma solubilidad en agua) ● La mayoría de las hexosas en los organismos vivos son estereoisómeros D ● Algunos azúcares individuales se encuentran en la forma L (como L-arabinosa) ● Los carbonos quirales suelen estar representados por proyecciones de Fischer

Estereoisómeros: ● Los epímeros son estereoisómeros que difieren en un solo centro quiral. ● Los epímeros son no imágenes en espejo → Los epímeros no son enantiómeros ● Los epímeros son diastereómeros ● Diastereómeros → tienen diferentes propiedades físicas (p. Ej., Solubilidad en agua y temperatura de fusión)

Diastereómeros: ● Estereoisómeros que son no imágenes en espejo ● Tienen diferentes propiedades físicas

Epímeros: ● D-manosa y D-galactosa son epímeros de D-glucosa ● D-manosa y D-galactosa varían en más de un centro quiral y son diastereómeros, pero no epímeros

Carbohidratos comunes: ● Ribosa → azúcar estándar de cinco carbonos ● Glucosa → azúcar estándar de seis carbonos ● Galactosa → epímero de glucosa ● Manosa → epímero de glucosa ● Fructosa → forma cetosa de glucosa

Hemiacetales y ampamp Hemiketals

Ciclización de monosacáridos: ● El alcohol nucleófilo ataca al carbono carbonílico electrófilo, lo que permite la formación de un hemiacetal. ● Como resultado, el carbohidrato lineal forma una estructura de anillo. ● Al completarse la estructura, el carbono carbonílico se reduce a un alcohol. ● Orientación del alcohol. alrededor del carbono es variable y transitorio ● Las pentosas y hexosas se someten fácilmente a una ciclación intramolecular ● El antiguo carbono carbonilo se convierte en un nuevo centro quiral - carbono anomérico ● Cuando el oxígeno del carbonilo anterior se convierte en un grupo hidroxilo, la posición de este grupo determina si el anómero es a o B ● Si el grupo hidroxilo está en el lado opuesto (trans) del anillo como el resto CH2OH, la configuración es un ● Si el grupo hidroxilo está en el mismo lado (cis) del anillo que la fracción CH2OH, la configuración es B

Ciclización de monosacáridos

Ciclización de monosacáridos - Piranosas y furanosas: ● Anillos de seis miembros que contienen oxígeno llamados piranosas después de la estructura del anillo de pirano ● Los anillos de cinco miembros que contienen oxígeno se llaman furanosas después de la estructura del anillo de furano ● El carbono anomérico generalmente se dibuja en el lado derecho

Anómeros y mutarrotación: ● las configuraciones a y B son interconvertibles por mutarrotación ● Anómeros: formas isoméricas de monosacáridos que difieren solo en su configuración con respecto al átomo de carbono hemiacetal o hemicetal.

Enlace glucosídico: ● 2 moléculas de azúcar pueden unirse mediante un enlace glucosídico entre un carbono anomérico y un carbono hidroxilo ● El enlace glucosídico (un acetal) entre monómeros es más estable y menos reactivo que el hemiacetal en el segundo monómero ● El segundo monómero, con el hemiacetal, es reductor ● El carbono anomérico involucrado en el enlace glucosídico no es reductor ● Los disacáridos pueden ser nombrados por la organización y enlace o un nombre común ● El disacárido se forma tras la condensación de 2 moléculas de glucosa mediante un enlace 1 → 4 descrito como ad-glucopiranosil - (1 → 4) - d- glucopiranosa ● El nombre común del disacárido es maltosa

Disacáridos no reductores: ● Pueden transformarse en -CHO y -OH → extremo reductor ● 2 moléculas de azúcar pueden unirse mediante un enlace glucosídico entre 2 carbonos anoméricos ● El producto tiene 2 grupos acetales y no hemiacetales ● Hay sin extremos reductores → azúcar no reductor

Polisacáridos: ● Los carbohidratos naturales se encuentran generalmente como polímeros ● Los polisacáridos pueden ser homopolisacáridos (una unidad de monómero), heteropolisacáridos (múltiples unidades de monómero), lineal (un tipo de enlace glucosídico) o ramificado (varios tipos de enlaces glucosídicos ● Los polisacáridos no tienen un peso molecular definido ● No se utiliza ninguna plantilla para fabricar polisacáridos → proteínas diferentes ● A menudo en un estado de flujo → las unidades de monómero se agregan y eliminan según las necesidades del organismo

Homopolisacáridos y heteropolisacáridos de ampamp

Glucógeno: ● Homopolímero de glucosa ● El glucógeno es un homopolisacárido ramificado de glucosa ● Los monómeros de glucosa forman cadenas unidas (a1 → 4) ● Hay puntos de ramificación con conectores (a1 → 6) cada 8-12 residuos ● Funciona como el principal polisacárido de almacenamiento en animales

Almidón: ● Mezcla de 2 homopolisacáridos de glucosa ● Amilosa → polímero no ramificado de residuos enlazados (a1 → 4) ● Amilopectina → ramificado como el glucógeno, pero los puntos de ramificación con enlazadores (a1 → 6) ocurren cada 24-30 residuos ● El almidón es el principal polisacárido de almacenamiento en las plantas

● Insoluble en agua ● Se encuentra en las paredes celulares de los hongos y en los exoesqueletos de insectos, arañas, cangrejos y otros artrópodos

Agar y agarosa: ● El agar es un heteropolisacárido ramificado compuesto de agarosa y agaropectina ● El agar sirve como componente de la pared celular en algunas algas marinas ● Las soluciones de agar forman geles que se usan comúnmente en el laboratorio como superficie para el crecimiento de bacterias ● Las soluciones de agarosa forman geles que se utilizan para la separación de ADN por electroforesis

Glucosaminoglicanos: ● Polímeros lineales de unidades repetidas de disacáridos ● Un monómero es N-acetil-glucosamina o N-acetil-galactosamina ● Ácidos urónicos → cargados negativamente (oxidación C6) y ésteres de sulfato ● Molécula hidratada extendida que minimiza la repulsión de carga ● Forma una malla con fibras fibrosas proteínas para formar matriz extracelular → tejido conectivo y lubricación de las articulaciones

Glucosaminoglicano y ampamp Heparina

Heparina y sulfato de heprano: ● La heparina es un polímero lineal. ● El sulfato de heprano es un polisacárido similar a la heparina unido a proteínas. ● Biomoléculas de densidad de carga negativa más alta. ● Previene la coagulación de la sangre al activar la antitrombina, inhibidor de proteasa. ● También puede unirse a virus y bacterias y disminuir su virulencia. ● La heparina solo es producida por mastocitos y funciona como un anticoagulante ● El sulfato de heparán (HS) es producido por casi todos los tipos de células y tiene alguna actividad anticoagulante. ● Los sitios de unión para el sulfato de heparán son ricos en residuos de Arg y Lys. ● La base molecular para el sulfato de heparán, mejora la unión de la trombina a la antitrombina. ● La trombina es una enzima. en el plasma sanguíneo que causa la coagulación de la sangre al convertir fibrinógeno en fibrina

Glicoconjugados - Glicoproteína: ● Proteína con pequeños oligosacáridos unidos ● Los carbohidratos están unidos por su carbono anomérico a los aminoácidos de la proteína ● Las conexiones comunes ocurren en Ser, Thr y Asn ● Aproximadamente la mitad de las proteínas de los mamíferos son glicoproteínas ● Solo algunas bacterias glicosilan unas pocas de sus proteínas ● Los carbohidratos juegan un papel en el reconocimiento proteína-proteína ● Las proteínas virales están muy glicosiladas → ayudan a evadir el sistema inmunológico

Glicoconjugados - Proteoglicanos: ● Glucosaminoglicanos sulfatados adheridos a una gran proteína en forma de bastoncillo en la membrana celular. ● Sindecanos → la proteína tiene un solo dominio transmembrana. ● Los glucoconjugados → la proteína está anclada a una membrana lipídica. ● Interactúa con una variedad de receptores de células vecinas y regula el crecimiento celular. ● El proteoglicano es una proteína unida al grupo de los glicosaminoglicanos, que se observa con frecuencia en el tejido conectivo.

Dominio NS de sulfato de heprano → Regiones ricas en azúcares sulfatados Dominio NA → Regiones con residuos principalmente no modificados de GlcNAc y GlcA

Proteoglicanos: ● Diferentes glicosaminoglicanos están vinculados a la proteína central. ● Enlace del carbono anomérico de la xilosa al hidroxilo de serina. ● Nuestros tejidos tienen muchas proteínas centrales diferentes. → El agrecano es el mejor estudiado.

Agregados de proteoglicanos: ● Hialuronana y agregados forman enormes agregados no covalentes ● Retienen mucha agua (1000 veces su peso) y proporcionan lubricación ● Material de baja fricción ● Cubre las superficies de las juntas → cartílago articular ● Reduce la fricción y el equilibrio de carga.


Química 501 Folleto 7 Carbohidratos y glicobiología Capítulo 7 - Presentación de PowerPoint PPT

Dep. de Química y Bioquímica Prof. Indig Chemistry 501 Folleto 7 Carbohidratos y Glicobiología Capítulo 7 Lehninger. Principios de bioquímica. & ndash presentación de PowerPoint PPT

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Carbohidratos y sus derivados, incluidos taninos, celulosa y ligamentos relacionados

3.01.1 Introducción

Los campos de la glucoquímica y la glucobiología ahora ocupan un lugar destacado como disciplinas maduras. De hecho, el mundo de los carbohidratos y los productos naturales asociados parece haber cobrado vida. 1–4 La diversidad de estructuras que hace posible el conjunto de construcción de carbohidratos de la naturaleza es mayor que la de los oligonucleótidos u oligopéptidos, 5 y ha dado a los carbohidratos funciones fundamentales en diferentes áreas de la biología y la química. Estos van desde los sistemas de interacción en el desarrollo embrionario y el control de la adhesión celular y la activación celular hasta la provisión de fuentes de energía y plataformas estructurales. El rápido desarrollo de métodos físicos y técnicas analíticas más sensibles. 6,7 ha dado lugar a avances significativos en la comprensión de la estructura, dinámica y funciones biológicas de los carbohidratos. Por tanto, las técnicas espectroscópicas de RMN han evolucionado hasta el punto de que ahora se pueden sondear sucesos sutiles, p. Ej. el papel de la estructura y la dinámica en la unión de oligosacáridos a receptores complementarios, 8–10 o los cambios en pKas de grupos catalíticos durante la acción enzimática. 11 Es significativo que el advenimiento de las técnicas de nanoprobeta haya abierto nuevas fronteras para el análisis de cantidades de microgramos de carbohidratos complejos. 12 El análisis espectrométrico de masas de macromoléculas que contienen carbohidratos ha experimentado una revolución con las técnicas de desorción láser asistida por matriz / tiempo de vuelo y de ionización por electropulverización. 6,7 y ahora se utilizan técnicas de electroforesis capilar de alto rendimiento para sondear los eventos de glicosilación celular, con el objetivo final del análisis de una sola célula. 13 La información estructural derivada de la cristalografía de rayos X ahora se usa para inferir el mecanismo molecular, como en la translocación de azúcares a través de una membrana por una proteína de transporte. 14 o la formación de un anillo de azúcar distorsionado o un intermedio covalente en una reacción de retención de glicosidasa. 11 Químico y enzimático 15 La metodología sintética ahora proporciona compuestos clave con los que investigar el papel de los eventos biológicos mediados por oligosacáridos o activados por oligosacáridos. Una contribución notable es la síntesis de un pentasacárido relacionado con la heparina que estimula la inhibición del factor de coagulación sanguíneo Xa mediada por antitrombina III de manera más eficaz que el ligando de pentasacárido natural. 16 La aparición de varios libros de texto modernos en el área de la química de los carbohidratos da fe de los rápidos avances en el campo sintético. 17–24

Los avances descritos anteriormente han ido acompañados de desarrollos impresionantes en el campo de la biología molecular y la aplicación de técnicas de biología molecular a problemas de biología estructural. Las herramientas se han aprovechado de manera muy eficaz en estudios biosintéticos de carbohidratos y sus derivados. De hecho, la combinación de sondas biosintéticas clásicas y modernas ha abierto nuevas perspectivas en los campos de la glucobiología y la glucoquímica. Un tema lógico y unificador que vincula los diversos tipos de carbohidratos es el de la biosíntesis. El conocimiento de las rutas biosintéticas puede utilizarse con ventaja en el tratamiento de enfermedades, la ingeniería de propiedades deseables en enzimas procesadoras de carbohidratos o polímeros de carbohidratos y el diseño de terapias, inmunodiagnósticos y vacunas basados ​​en carbohidratos. En consecuencia, este volumen presenta los diferentes aspectos de los carbohidratos y productos naturales asociados a lo largo de principios biosintéticos. Aunque las actividades biológicas de los compuestos son un aspecto importante de su interés químico, no se ha dado prioridad a este tema. Del mismo modo, no se han examinado aspectos de aislamiento, elucidación de estructuras y síntesis, aunque en algunos casos se han incluido aspectos de síntesis y estructurales que se relacionan con la biosíntesis. Se remite al lector a libros sobre química de carbohidratos. 3,4,17–24 para las principales referencias en las áreas sintéticas no incluidas en este volumen.


Institut für Molekulare Pharmazie, Universität Basel, Klingenbergstrasse 50, 4051 Basilea, Suiza

Departamento de Química Biológica, Facultad de Medicina de la Universidad Johns Hopkins, 725 N. Wolf St. Rm., 401 Hunterian Baltimore, MD 21205-2185, EE. UU.

Dept. de Chimie, URA 1686, Ecole Normale Supérieure, 24 rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 05, Francia

Institut für Molekulare Pharmazie, Universität Basel, Klingenbergstrasse 50, 4051 Basilea, Suiza

Departamento de Química Biológica, Facultad de Medicina de la Universidad Johns Hopkins, 725 N. Wolf St. Rm., 401 Hunterian Baltimore, MD 21205-2185, EE. UU.

Dept. de Chimie, URA 1686, Ecole Normale Supérieure, 24 rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 05, Francia

Resumen

El repertorio de norte-Glicanos en la glicoproteína de la envoltura del VIH del virus de la inmunodeficiencia humana producidos en diferentes tipos de células

Evidencia de la ocurrencia de O-Glicanos en las glicoproteínas de la envoltura del VIH-1 producidos en ciertas líneas celulares

Oligosacáridos de gp 120 y gp 41 en norte-Los sitios de glicosilación y su posible influencia en la infectividad viral

La glicosilación de gp 120 puede influir en la antigenicidad y la inmunogenicidad

Sacáridos reconocidos por anticuerpos y proteínas que se unen a carbohidratos como epítopos de neutralización potencial en la glicoproteína de la envoltura del VIH-1


Ver el vídeo: BIOLOGÍA. Carbohidratos (Diciembre 2022).